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绞股蓝的化学成分研究

史琳

   绞股蓝为葫芦科(Cucurbitaceae)绞股蓝属植物kg绞股蓝[Gynostemma pentaphyllum (Thunb.) Makino]的干燥全草,为多年生攀缘草本,主要分布于中国、日本、朝鲜等国。绞股蓝是五加科外具有人参皂苷资源的植物之一,具有滋补保健、抗癌防衰、增强体质和改善脂质代谢等多种功能,被誉为“南方人参”。 本文在综述了绞股蓝的化学成分和药理活性研究的基础上,对其进行了系统的化学成分研究及抗肿瘤活性研究。采用反复硅胶柱色谱法、大孔树脂、Sephadex LH-20、反相ODS、半制备型HPLC等多种色谱手段从绞股蓝的75%乙醇提取物中,分离得到38个化合物。并通过理化性质、波谱数据分析(IR、NMR、MS等)和化学方法鉴定了它们的结构,分别为:(23S)-21R-O-正丁基-3β,20ξ,21-三羟基-21,23-环氧达玛-24-烯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-比喃木糖基(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(1),(23S)-21S-O-正丁基-3β,20ξ,21-三羟基-21,23-环氧达玛-24-烯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(2),(23S)-21R-O-正丁基-19-醛基-3β,20ξ,21-三羟基-21,23-环氧达玛-24-烯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(3),(23S)-21S-O-正丁基-19-醛基-3β,20ξ,21-三羟基-21,23-环氧达玛-24-烯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(4),(23S)-21R-O-正丁基-3β,20ξ,21-三羟基-21,23-环氧达玛-24-烯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(5),(20S)-3β,20,21-三羟基达玛-24-烯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(6),长梗绞股蓝皂苷Ⅰ(7),α-菠菜甾醇(8),β-谷甾醇(9),α-菠菜甾醇3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(10),胡萝卜苷(11),绞股蓝皂苷Ⅲ(人参皂苷Rb1,12),绞股蓝皂苷Ⅳ(人参皂苷Rb3,13),绞股蓝皂苷Ⅷ(人参皂苷Rd,14),绞股蓝皂苷ⅩⅣ(15),绞股蓝皂苷Ⅻ(人参皂苷F2,16),绞股蓝皂苷ⅩⅢ(17),芸香苷(18),丙二酸(19),(20R,23R)-3β,20-二羟基达玛-24-烯-21-羧酸21,23-内酯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-6-O-乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷(20),(20S,23S)-3β,20-二羟基达玛-24-烯-21-羧酸21,23-内酯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-6-O-乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷(21),绞股蓝皂苷XLIX (22),(20S)-3β,20,21-三羟基达玛烷-24-烯3-O-{[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖基}-21-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(23),(23S,23S)-19-醛基-3β,20ξ,21,26-四羟基-21,23-环氧达玛-24-烯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(24),(23R,23R)-19-醛基-3β,20ξ,21,26-四羟基-21,23-环氧达玛-24-烯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(25),(20R,23R)-19-醛基-3β,20-二羟基达玛-24-烯-21-羧酸21,23-内酯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(26),(20S,23S)-19-醛基-3β,20-二羟基达玛-24-烯-21-羧酸21,23-内酯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(27),(20S)-3β,20,21-三羟基达玛-23,25-二烯3-O-{[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖基}-21-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(28),(20S)-19-醛基-3β,20,21-三羟基达玛-23,25-二烯3-O-{[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-α-L-吡喃阿拉伯糖基}-21-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(29),(23S)-21R-O-乙基-19-醛基-3β,20ξ,21-三羟基-21,23-环氧达玛-24-烯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(30),(23S)-19-醛基-3β,20ξ,21ξ-三羟基-21,23-环氧达玛-24-烯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(31),(20S)-19-醛基-3β,20,21ξ,25-四羟基-21,24ξ-环达玛烷3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(32),(20R)-19-醛基-3β,20,21ξ,23ξ-四羟基-21,24ξ-环达玛-24-烯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(33),(20R,23R)-3β,20-二羟基达玛-24-烯-21-羧酸21,23-内酯3-O[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(34),(20S,23S)-3β,20-二羟基达玛-24-烯-21-羧酸21,23-内酯3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)][β-D-吡喃木糖基(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(35),(20S,23S)-3β,20-二羟基达玛-24-烯-21-羧酸21,23-内酯3-O-[β-D-吡喃木糖基(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(36), (20R,23R)-3β,20-二羟基达玛-24-烯-21-羧酸21,23-内酯3-O-[β-D-吡喃木糖基(1→3)][β-D-吡喃葡萄糖苷(37),槲皮素(38)。其中未见文献报道的新化合物14个,分别为化合物1-6、24-29、36和37。 采用MTT法,对从绞股蓝中得到的部分化合物的体外肿瘤抑制活性进行了初步筛选和评价。化合物1-5,26,33,36-37对细胞株HL-60均具有不同程度的细胞生长抑制作用,其中化合物3活性最强,IC50值为8.45μmol/L.化合物1-5,7对细胞株Colon205和Du145不同浓度下均具有生长抑制作用,其中化合物2对Colon 205的活性最强,IC50值为22.95μmol/L,化合物3对Du145的活性最强,IC50值为17.41μmol/L。化合物20-21,34-35对细胞株A2780和OVCAR-3在不同浓度下均具有生长抑制作用,其中化合物20和34对A2780有较强的活性,其IC50均为10.4μmol/L,化合物20对OVCAR-3有较强的活性,其IC50为2.8μmol/L。……   
[关键词]:绞股蓝;化学成分;达玛烷型四环三萜皂苷;抗肿瘤活性;生物活性
[文献类型]:博士论文
[文献出处]:沈阳药科大学2010年