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双[6,6]-苯基-C_(62)-丁酸甲酯合成与分离方法的研究

王军娟

   太阳能电池的开发和应用一直吸引着很多注视。共轭聚合物/C_(60)体系是近十几年来人们认为很有发展前途的一种新的太阳能电池的活性层材料。由于C60在常用有机溶剂中较小的溶解度,致使在太阳能电池方面的应用受到限制。故合成溶解度良好,与聚合物互容性更好的C_(60)的衍生物对太阳能电池的研发具有极其深远的意义。本论文对聚合物太阳能电池的原理进行综述后,提出双[6,6]-苯基-C_(62)-丁酸甲酯(简称PC_(62)BM)是潜在的良好的太阳能电池材料。 在选择PC_(62)BM合成路线中,根据原料便宜易得原则,确定了以醇解、酰氯化、γ-苯酰基丁酸甲酯的制备、成腙反应、C_(60)加成反应等五步反应合成PC_(62)BM的工艺路线。经过对各步反应条件的优化,最终合成了PC_(62)BM,并依据结构对其进行分离和异构体分类。 在实验的基础上,本文进行的主要工作及创新点为: (1)通过实验验证PC_(62)BM合成中各步反应条件得到了优化。通过优化实验条件,前四步反应收率分别达到95%、97%、85%和85%,较有文献报道的收率有较大提高。C_(60)的加成反应中一加成产物和二加成产物的收率分别为31.43%和36.64%。 (2)应用现代分析测试手段对PC_(62)BM合成中各步反应产物进行了表征.采用气质联用的方法对戊二酸甲酯、γ-苯酰基丁酸甲酯进行了鉴定和结构表征;采用红外色谱分析的方法对γ-苯酰基丁酸甲酯、4-苯甲酰丁酸甲酯苯磺酸腙进行了结构表征等。 (3)采用红外光谱定量的方法确定C_(60)加成反应关键步骤的进行速率,跟踪反应。 (4)通过硅胶柱层析分离和薄层硅胶柱层析提纯得到了纯度较高的三类二加成异构体,建立了高效液相色谱方法结合紫外检测分离和确定二加成异构体的可能结构。采用质谱,核磁氢谱和红外光谱PC_(62)BM的结构表征。 (5)建立高效液相色谱法测定了PC_(62)BM在氯仿溶液中的溶解度,并与[6,6]-苯基-C_(61)-丁酸甲酯的数据作比较。 本论文所确定的合成工艺和选择的分离提纯方法,具有很好的重现性、稳定性和可靠性。利用该合成工艺和分离工艺,在实验室,积累了一定量各步中间体化合物,得到了6.16克的目标化合物,产率36.64%。……   
[关键词]:双[6;6]-苯基-C_(62)-丁酸甲酯;C_(60);加成反应;柱色谱分离;表征;红外光谱;高效液相色谱
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:浙江大学2008年
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