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蔗糖6位羟基的保护和脱保护反应研究及在三氯蔗糖合成中的应用

叶磊

   三氯蔗糖,即4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳型蔗糖,作为蔗糖最重要的衍生物之一,它是一种性能极为优越的新型强力甜味剂,具有广阔的市场前景和巨大的经济效益。 本论文主要研究了蔗糖上6位羟基的保护和脱保护反应及在三氯蔗糖合成中的应用。首先以蔗糖为原料,通过原酸酯法合成了三氯蔗糖,并对每步反应的工艺进行了探讨和优化,确定了最佳的工艺条件。优化后的原酸酯法总产率为39.3%。 在此基础上,设计了一条新路线制备三氯蔗糖的关键中间体——蔗糖-6-酯。将N-酰基-2-噻唑硫酮作为新型酰基化试剂应用于糖化学领域中,在三乙胺和DBU作用下与蔗糖反应,通过一步反应高选择性地得到蔗糖-6-酯,而且使用的酰化试剂可以循环利用,节约了成本。 以硫酸负载的二氧化硅作为新型催化剂制备了蔗糖八乙酸酯。与传统催化剂硫酸或无机钠盐相比,原料乙酸酐使用量更少,后处理更为方便,反应时间更短,产率更高。探索了通过化学方法以蔗糖八乙酸酯为原料制备蔗糖-6-酯的可行性。 运用HyperChem软件采用分子力学法以及混合算法对合成的6-酯产物真空状态和溶剂状态下的空间结构进行了模拟计算与研究,为进一步的实验研究提供理论基础。……   
[关键词]:三氯蔗糖;合成;蔗糖-6-酯;N-酰基-2-噻唑硫酮;HyperChem;计算机模拟
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:南京理工大学2007年