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β-环糊精衍生物的合成及其性能研究

石金霞

   环糊精是由多个D-吡喃葡萄糖单元通过α(1→4)糖苷键连接而成的环状低聚糖,常见的有α-CD、β-CD和γ-CD,它们分别含有6、7和8个或多个葡萄糖单元。β-环糊精及其衍生物具有不同疏水空腔和亲水表面,可以选择性键合各种客体分子形成包合复合物,大大改善客体的多种性质如水溶性、挥发性、稳定性等。β-环糊精(β-CD)及其衍生物以其特有的结构和性能在药物改性、分子识别、手性分离等领域成为广大科研工作者广泛研究的对象。本文对β-环糊精衍生物的合成工艺及其性能研究进行了以下工作: 1.以β-环糊精及环氧丙烷为原料,NaOH为催化剂,合成了不同取代度的羟丙基-β-环糊精。研究了反应温度、反应时间、反应物料配比及氢氧化钠浓度对羟丙基-β-环糊精取代度的影响,得到取代度在4~9之间的羟丙基-β-环糊精,收率40%以上。用强酸型离子交换树脂代替盐酸中和氢氧化钠对产物的后处理步骤进行了改进。对合成工艺进行了放大研究。 2.论文借鉴中国药典2005版二部附录ⅦF羟丙氧基测定法测定羟丙基-β-环糊精的取代度(此方法测定结果简称为DS_(化学法)),研究了DS_(化学法)与用~1H-NMR测定结果(简称DS_(NMR))之间的关系,发明了一种用DS_(化学法)计算DS_(NMR)的简便方法。 3.研究了阿司匹林、β-胡萝卜素与羟丙基-β-环糊精包合性能,用紫外光谱法测定了包合物的最佳包结比。考察了阿司匹林/羟丙基-β-环糊精在pH=7.0的水、pH=7.95、9.10的NaHCO_3溶液稳定性能,结果表明包结物在pH=7.0的水、pH=7.95、9.10的NaHCO_3溶液中1h内未水解;研究了自然光照下β-胡萝卜素/羟丙基-β-环糊精的光稳定性,实验表明4天内包合物几乎没光解。 4.分别用先羧甲基化再聚合和先聚合再羧甲基化的方法合成了聚合-羧甲基-β-CD。用紫外分光光度法研究了β-CD、聚合β-CD以及两种合成方法得到的聚合-羧甲基-β-CD对碱性品红的吸附能力。先聚合再羧甲基化得到的聚合-羧甲基-β-CD对碱性品红的吸附能力最大,达到49.03×10~(-4)g·g~(-1)。……   
[关键词]:β-环糊精;β-环糊精衍生物;取代度;包合
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:安徽理工大学2007年