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(R)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的合成

赵鑫

   CBS催化剂是重要的手性催化剂,用于不对称还原前手性酮,催化反应收率与光学收率均很高。本文以(R)-脯氨酸为主要原料,使用多种官能团保护方法,经格氏反应关键步骤,合成了CBS催化剂的典型手性配体(R)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇。 本文比较并初步评价了三种合成手性配体(R)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的路线,即三光气法、N-苄基-脯氨酸甲酯法、N-乙氧羰基-脯氨酸甲酯法。本文认为N-乙氧羰基-脯氨酸甲酯法总收率与另两条路线比略低,但具有原料成本较低、操作方便、后处理简单等优点,虽然原料氯甲酸乙酯具有毒性,但具有价格低廉的特点,因此第三条路线更适合于工业放大生产。 本文基于文献对三光气法的反应过程做了进一步探讨。实验表明,原料(R)-脯氨酸随溶液酸性增大而溶解度增大,这将对第二步反应产生严重影响。对于该方法,本文认为条件苛刻,实验结果不稳定,不适合工业化应用。……   
[关键词]:CBS催化剂;(R)-α;α-二苯基-2-吡咯烷甲醇;三光气;N-苄基-脯氨酸甲酯;N-乙氧羰基-脯氨酸甲酯;格氏反应
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:浙江大学2006年