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新型甜味剂—蔗糖卤代脱氧衍生物的研究

李鹏飞

  三氯蔗糖作为新一代强力甜味剂,具有甜度高、甜味特性好、安全性高、物理化学性质稳定等优异性能,避免了其它常见甜味剂的缺陷,被认为是迄今为止所开发的最完美的强力甜味剂,在食品行业应用广泛。在工厂委托的基础上,研究了以蔗糖为原料、采用全基团保护法合成三氯蔗糖的方法:三苯基氯甲烷和蔗糖在吡啶中室温下反应,首先保护蔗糖分子中的三个伯位羟基,然后再进行剩余羟基的乙酰化制备TRISPA;在含有乙酸的二氯甲烷中,盐酸催化TRISPA游离出三个伯位羟基得到4-PAS;在甲基异丁基酮中,乙酸催化4-PAS进行乙酰基转位制备6-PAS;采用三苯基膦-四氯化碳作为氯代试剂,在吡啶中与6-PAS反应制备TOSPA;在甲醇-甲醇钠体系中脱去剩余羟基的保护基,得到目标产物三氯蔗糖。通过正交实验对每一步的反应条件作了优化,给出了优化工艺参数。通过质谱、红外、核磁等手段对中间体进行了结构表征。终产物三氯蔗糖经过性能测试,符合其性能指标,达到工厂的要求。在合成三氯蔗糖的基础上,探讨了4′-卤-4′-脱氧三氯蔗糖的呈味机理;并以三氯蔗糖为原料,经叔丁基二苯基氯硅烷保护6位羟基、偶氮二甲酸二异丙酯-三苯基膦坏化、乙酸酐-吡啶酯化、四丁基氟化硅脱去6位羟基的保护基、再酯化、氯化锂开环加成,酯化后在甲醇钠-甲醇体系中脱去所有羟基的保护基等步骤合成了4′-氯-4′-脱氧三氯蔗糖(甜度是蔗糖的2200倍),通过质谱、红外、核磁等手段对其进行了结构表征。……   
[关键词]:蔗糖;三氯蔗糖;4'-氯-4'-脱氧三氯蔗糖;蔗糖卤代脱氧衍生物;氯代
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:大连理工大学2006年