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含噻二唑的酰基脲和酰基硫脲的合成及生物活性研究

张正文

  植物生长调节剂是人工合成的具有植物激素活性的物质,为了寻找并筛选具有较高植物生长调节活性的物质,本文利用生物等排原理和亚结构连接法,对噻二唑的母体进行修饰,设计并合成了90个新的化合物。通过文献检索,对植物生长调节剂的发展进行了系统的论述,对1,3,4-噻二唑类化合物、酰基脲和酰基硫脲类化合物的生物活性及合成方法,进行了比较全面的综述。利用酰基异氰酸酯、酰基异硫氰酸酯与氨基杂环在无水非质子溶剂中发生亲核加成反应,合成四个系列的目标化合物(Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ)。利用酰基异氰酸酯分别与2-氨基-1,3,4-噻二唑和2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑在无水乙腈中反应,制得Ⅰ和Ⅱ两个系列共44个新化合物。利用酰基异硫氰酸酯分别与2-氨基-1,3,4-噻二唑和2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑在无水乙腈中反应,制得系列Ⅲ和Ⅳ共46个新化合物。目标化合物的组成和结构经IR、MS、~1H NMR和元素分析加以确证。对目标化合物的理化性质、波谱数据和合成条件进行了系统的讨论。90个目标化合物的结构如下:Ⅰ.N-(1,3,4-噻二唑-2-基)-N’-芳酰基脲/芳氧乙酰基脲Ⅱ.N-(5-巯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’-芳酰基脲/芳氧乙酰基脲Ⅲ.N-(1,3,4-噻二唑-2-基)-N’-芳酰基硫脲/芳氧乙酰基硫脲Ⅳ.N-[5-巯基-1,3,4-噻二唑-2-基]-N’-芳酰基硫脲/芳氧乙酰基硫脲澎硕一士学位论亥_M八ST‘ER’5 THESis OS }{{尸-Ar(ArOCH2)CNHCNHes一_ SN井SH 采用小麦芽鞘法和黄瓜子叶扩张法对目标化合物的植物生长调节活性进行了初步测试,生测结果表明,四个系列化合物均表现了一定的生长素活性和细胞分裂素活性,特别是xf、Ih、Ip、Iq、Ild、Ile、Ilh、111、Ilq、flld·Ille、1111、IVc、Wd、IVh和IVq生长素活性略超过p一目引睬乙酸,Id、If、Ii、Hk、mc和md等化合物的细胞分裂素活性接近或略超过激动素,化合物If、Ip、md同时具有较好的生长素活性和细胞分裂素活性。关键词1,3,4一唾二哇,酞基脉,酞基硫脉,合成,植物生长调节活性, 生长素活性,细胞分裂素活性公……   
[关键词]:1;3;4-噻二唑;酰基脲;酰基硫脲;合成;植物生长调节活性;生长素活性;细胞分裂素活性
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:华中师范大学2004年