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微生物转化孕甾三醇的研究

杨晨茹

  微生物转化是天然产物结构修饰非常有用的工具。它能够催化化合物中的不活泼碳原子,进行区域选择性和立体选择性反应,使得很多通过有机合成手段难以完成的反应迅速、顺利进行。所以,微生物转化已经成为一项可靠高效的手段来进行药物衍生物的合成。 甾体类药物是目前继抗生素之后人类使用的第二大类药物,广泛的用于抗炎、利尿、孕激素、蛋白同化剂、肿瘤抑制剂等。孕甾三醇是剑麻皂苷元的水解产物,合理的利用孕甾三醇,将其转化成为医药、农药及有潜在用途的化合物,不仅可以寻找新的具有药理活性的衍生物,而且可达到进一步利用剑麻皂苷元的目的。 本文运用微生物转化的手段对孕甾三醇进行结构修饰,分离鉴定了5个转化产物。主要结果如下: 从十一株真菌中筛选出四株具有转化孕甾三醇能力的真菌,包括白腐真菌(Coriolusversicolor)、短刺小克银汉霉(Cunnonghamella blakesleeana)、雅致小克银汉霉(Cunnonghamella elegans)、刺孢小克银汉霉(Cunnonghamella echinulata)。最终选择刺孢小克银汉霉(Cunninghamella echinulata)作为转化菌株,经活化后加入底物pregnane-3β,16β,20-triol并进行扩大培养。借助正相柱层析、反相RP-18柱层析、SephadexLH-20等分离手段,从乙酸乙酯浸膏中分离得到6个转化产物,结合1D和2D NMR波谱技术、高分辨质谱等方法分别鉴定5个单体化合物:孕甾-3β,14α,16β,20-四醇(YZIII-1),孕甾-3-羰基-14α,16β,20-三醇(YZIII-2),孕甾-3-羰基-7β,16β,20-三醇(YZIII-3),孕甾-3β,7β,16β,20-四醇(YZIV-4),孕甾-3β,5,16β,20-四醇(YZIV-5)。这五个化合物均为新的孕甾三醇的衍生物。……   
[关键词]:孕甾三醇;微生物转化;甾体化合物;刺孢小克银汉霉;羟基化反应
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:西北农林科技大学2012年
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