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植物甾醇衍生物合成及抗肿瘤活性的研究和γ-倒捻子素化合物的合成研究

施光宗

  本论文共由两部分组成,第一部分为植物甾醇衍生物合成及抗肿瘤活性的研究,第二部分是γ-倒捻子素类化合物的合成研究。 植物甾醇(phytosterol)是一类含有甾核的醇类化合物,是对人体无毒副作用、具有高生理活性的一类天然活性物质,被科学家誉为“生命的钥匙”。具有抗肿瘤、降低胆固醇、降低心脏病发生率、抗氧化作用、防治前列腺疾病、抗炎和退烧作用、皮肤保健和美容作用等功效。植物甾醇衍生物具有与植物甾醇相似的药理活性,其中有些化合物的选择性和活性要强于植物甾醇,且稳定性也好于植物甾醇。因此,植物甾醇衍生物成为近几年的研究热点。 本论文第一部分以天然提取的植物甾醇为原料,对其结构进行修饰,合成了9个化合物,用1H NMR、MS和IR进行了结构表征。将合成的新化合物进行抗肿瘤生物活性实验,在此基础上进一步讨论了化合物的结构与抗肿瘤活性之间的关系。第一部分主要的研究内容归纳如下几个方面: 1.以植物甾醇为母体,保留了甾醇结构中的甾核的结构骨架,设计合成了9种甾醇的衍生物。主要对羟基进行修饰改造,将植物甾醇改造合成了化合物AT-1,AT-2, AT-3, AT-4和AT-5;豆甾醇改造合成了化合物AT-6,AT-7,AT-8和AT-9。通过1H NMR、MS和IR确定了它们的结构。 2.采用MTT法研究了甾醇衍生物的抗肿瘤活性。结果表明:化合物AT-8对MCF-7癌细胞株抗癌效果较好,但是对A549, HepG2癌细胞株的抗癌效果却低于原料,表现出良好的选择性;对比与其它的植物甾醇衍生物,化合物AT-9对MCF-7, A549, HepG2癌细胞株的IC50值最好,抗癌效果也最好。化合物结构中有OH基团,其抗癌活性强于没有OH基团的化合物。此外,取代基中含有苯环、氯取代基的衍生物也具有良好的抗癌活性。 γ-倒捻子素是一种从山竹子果壳中分离提取的高活性化合物,具有广泛的药理作用。研究表明,γ-倒捻子素对HIV病毒有抑制作用,还具有抗氧化、抗菌,植物雌激素素样,促进细胞凋亡等多种生理作用。对γ-倒捻子素研究在国内外都刚刚起步,前景广阔。 本论文第二部分是以Y-倒捻子素为原料,设计合成了2种新化合物。Y-倒捻子素有4个酚羟基具有很强的供电子能力,是Y-倒捻子素具有强抗氧化能力的原因,于是对4个酚羟基选择了部分或全部修饰改造。通过1H NMR和MS确定了它们的结构。……   
[关键词]:植物甾醇;豆甾醇;合成;抗肿瘤活性;γ-倒捻子素
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:南昌大学2011年