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单胺和二胺类手性席夫碱的合成及其不对称催化反应研究

张建军

  手性是自然界的基本属性之一,具有手性的光活性物质,在生物、医药等方面显示出非常重要的作用。为此,设计合成高催化活性和高对映选择性的手性催化剂是各国化学家的研究热点之一,在已报道的手性催化剂中,以氨基醇、N,P配体、N,S配体、P,P配体居多,且合成步骤繁琐。而关于单胺和二胺型的手性席夫碱配体的合成与催化应用的报道较少。 基于以上研究背景,我们选择了简单易得的左旋薄荷酮与各类胺,通过缩合、NaBH4还原反应,共制得12种手性配体,并且将其催化三种经典的不对称合成反应。本论文主要完成以下工作: 一综述中介绍了与本论文研究工作有关的研究状况和背景:(1)席夫碱的发展、合成、选择、和应用;(2)手性席夫碱在不对称催化反应的研究进展。 二以薄荷酮和各种伯胺经脱水缩合反应得到9个系列型的手性席夫碱配体,并将其中3个席夫碱进行NaBH4还原得到3个手性胺配体,并对他们进行了表征。 三用所合成的12个手性催化剂,分别催化了以下三种经典反应:Reformatsky反应、ZnEt2对苯甲醛的加成反应、n-BuLi对苯甲醛的加成反应。并对催化产物进行表征,用高效液相色谱法对其光学产率进行检测,另外,在各类反应中,对催化剂筛选、条件优化进行了研究探讨。……   
[关键词]:薄荷酮;席夫碱;手性配体;不对称催化
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:山西大学2011年
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