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小檗碱和小檗红碱13位衍生物的合成及抗菌活性研究

邵凯

  本文通过对小檗碱和小檗红碱进行化学结构修饰,合成了四种13位衍生物,分别为:13-苄基小檗碱、13-(3 ,5 -二硝基)苄基小檗碱、13-苄基小檗红碱和13-(3 ,5 -二硝基)苄基小檗红碱,对这些衍生物的纯度、结构和抗菌活性进行了考察。通过单因素实验设计,系统地研究了中间体丙酮小檗碱和丙酮小檗红碱,衍生物13-苄基小檗碱、13-(3 ,5 -二硝基)苄基小檗碱、13-苄基小檗红碱和13-(3 ,5 -二硝基)苄基小檗红碱的合成条件,得到最佳工艺条件。本文重点对小檗碱、小檗红碱及其衍生物的抗菌活性进行了考察。以金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、鲁西特念珠菌、克柔念珠菌及隐球菌为实验菌株,测定了小檗碱、小檗红碱及其衍生物的最低抑菌浓度MIC值。 实验得到的最佳合成条件分别为:丙酮小檗碱的合成条件:所采用的NaOH溶液的适宜浓度为5mol/L,反应时间为4h,反应温度为室温。13-苄基小檗碱的合成条件:反应温度为80℃,反应时间为4h,所采用的催化剂为溴化钠。13-(3 ,5 -二硝基)苄基小檗碱的合成条件:反应温度为80℃,反应时间为4h。小檗红碱的合成条件:反应温度为110℃,反应时间为7h,小檗碱:无水AlCl3的反应摩尔比为1:3。丙酮小檗红碱的合成条件:所采用的NaOH溶液的适宜浓度为5mol/L,反应时间为4h,反应温度为室温。13-苄基小檗红碱的合成条件:反应温度为80℃,反应时间为4h,所采用的催化剂为溴化钠。13-(3 ,5 -二硝基)苄基小檗红碱的合成条件:反应温度为80℃,反应时间为4h。 抗菌结果表明:13-苄基小檗碱、13-(3 ,5 -二硝基)苄基小檗碱、13-苄基小檗红碱和13-(3 ,5 -二硝基)苄基小檗红碱都保持甚至提高了小檗碱和小檗红碱的抗菌性能,这大大拓宽了小檗碱的应用范围。其中,13-(3 ,5 -二硝基)苄基小檗碱具有最高的抗菌活性,MIC值为4μg/mL。其抗菌机理可能是由于修饰产物具有更高的亲脂性,可以增强细胞膜的渗透性。……   
[关键词]:小檗碱;小檗红碱;衍生物;抗菌
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:长春工业大学2010年