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化学
K_3PO_4-催化的β-硝基苯乙烯衍生物与乙酰胺、NBS的区域专一性氨溴加成反应研究
在无水磷酸钾催化下,以乙酰胺(CH3CONH2)和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)为氮源和卤素源,丙酮作溶剂,建立了β-硝基苯乙烯双键上的区域专一性氨溴加成反应新体系.该法在室温下,无需惰性气体保护可高收率的获得邻位氨卤加成产物,最高收率可达79%.实验证明,当β-硝基苯乙烯中苯环4-位具有强供电子基团时(如CH3O),该反应的活性较低,同时得到唯一的α-氨基-β-二溴加成产物;当β-硝基苯乙烯中苯环4-位有强吸电子基团(如NO2)时,该反应的活性较高,同时也得到唯一的α-氨基-β-二溴加成产物.这一实验结果证明了β-硝基苯乙烯衍生物(缺电子烯键)在该条件下的氨溴加成反应具有亲核加成的特征.本工作共考察了14种不同结构的β-硝基苯乙烯的氨溴加成反应情况,其产物结构经核磁共振氢谱、碳谱及元素分析确证,并提出了可能的反应机理.
化学学报
2011年23期

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