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基于萘酰亚胺的生物硫醇探针的合成及对含硫醇氨基酸的检测

郭靖;刘庆文;杜建时;孔祥怡;宋岩;杨清彪;赵晴;李耀先

  合成了以4-羟基萘酰亚胺为荧光团,2,4-二硝基苯磺酰氧基为特异性识别基团的生物硫醇探针4-(2,4-二硝基苯磺酰氧基)-正丁基-1,8-萘酰亚胺(DNSBN)。吸收光谱和荧光光谱结果表明,DNSBN对半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)3种生物硫醇分子具有高效的检测识别能力,不受其它17种天然氨基酸的干扰。同时,通过荧光滴定实验证实了此探针是一种比率型探针,555 nm处的荧光强度与溶液中的生物硫醇分子浓度在0~20μmol/L范围内呈良好的线性关系,对Cys、Hcy和GSH的检出限(3σ)分别为25.9、92.0和77.9 nmol/L。而吸收光谱、荧光光谱和质谱表征数据显示,生物硫醇与2,4-二硝基苯磺酸酯发生亲核取代反应并导致磺酸酯的分解。随着识别基团的解离,探针分子的d-Pe T(donor-excited photoinduced electron transfer)效应被解除,并出现非常明显的比色与荧光变化。He La细胞成像实验表明,探针DNSBN具有良好的生物相容性,能够对细胞外源性生物硫醇分子进行检测。……   
[关键词]:荧光探针;萘酰亚胺;半胱氨酸;同型半胱氨酸;谷胱甘肽
[文献类型]:期刊
[文献出处]:《分析化学2017年09期
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