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基于西佛碱的锌离子荧光探针的设计、合成及识别机理研究

李磊

   在人体内,锌离子是含量第二位的过渡金属离子,在许多生理过程中起着重要作用。同时,锌离子对环境的影响也引起了人们的关注。因此,在生命、医学和环境等相关领域中,对锌离子的检测都具有重大的意义。在所有检测锌离子的方法中,荧光离子探针由于其在选择性,灵敏度,实时性和原位检测等方面的优势,被广泛的应用于此领域。所以,具有以上特点的锌离子荧光探针引起了科研人员的关注。本论文设计和合成了几种高水溶性的锌离子荧光探针,考察了它们的识别性质,在相关实验技术和方法基础上系统的研究了它们的识别机理。以下为相关内容: 1.设计并且合成了色氨酸修饰的西佛碱探针分子—2-((2-羟基萘基-1-基)乙烯基胺)-3-(1-氢-吲哚基-3-基)丙酸(1)。该分子在水缓冲溶液中,对锌离子具有专一的选择性和良好的检测灵敏度,并且实现了对活体细胞内锌离子的检测。该探针分子主要基于C=N异构化机理来实现上述检测。 2.合成了组氨酸和丝氨酸修饰的西佛碱探针分子——2-((2-羟基萘基-1-基)乙烯基胺)-3-(1-氢-咪唑基)丙酸(2)和2-羟基-2-((2-羟基萘基-1-基)乙烯基胺)乙酸(3),它们也都具有良好的水溶性,能够识别锌离子,并且具有更高的检测灵敏度。它们的识别机理不仅包括C=N异构化而且还有ICT。 同时,我们利用荧光光谱、紫外-可见吸收光谱、红外光谱、核磁共振波谱、以及密度泛函(DFT)理论计算等方法系统的研究了探针分子与锌离子的结合模式和识别机理。这些研究将有利于进一步设计和优化锌离子荧光探针。……   
[关键词]:锌离子荧光探针;西佛碱;氨基酸;荧光增强
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:吉林大学2010年