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芳基六氟异丙醇的合成及其应用研究

戴燕

   本论文主要围绕芳基六氟异丙醇的合成及应用展开研究。 以沸点高达105℃、毒性较小的六氟丙酮三水合物(HFA-3H_2O)替代高毒的无水六氟丙酮气体,合成了2-(4-氨基苯)六氟异丙醇、2-(4-羟基苯)六氟异丙醇、双酚AF等芳基六氟异丙醇化合物,对影响反应的各种因素进行了系统研究。研究表明分别以聚乙二醇型酸性离子液体、氧化铌等为催化剂都能成功获得2-(4-氨基苯)六氟异丙醇,催化剂可回收利用,重复使用至少5次,其催化活性无明显变化。可用性质温和的甲基磺酸替代高毒、强腐蚀性的HF为催化剂,实现双酚AF的常压合成,有工业应用前景。采用微波辅助法合成2-(4-羟基苯)六氟异丙醇,能明显缩短反应时间,由常规加热条件下的35h缩短至6h。 以2-(4-氨基苯)六氟异丙醇为原料,合成了7个2-(4-氨基苯)六氟异丙醇缩苯甲醛类物质的Schiff碱化合物,研究表明固相研磨法较溶液法具有无需溶剂和加热、操作简便、能耗少、污染小但收率高等优点,反应时间由溶液法的90-240min缩短至10-50min,收率由71%-87%提高至98%-99%。 以含六氟异丙醇基苯并三唑类化合物的合成为主线,从2-(4-氨基苯)六氟异丙醇出发合成了10余种芳基六氟异丙醇化合物,并研究了它们在紫外吸收剂中的应用。研究表明,2-(2 -羟基-5’-甲基苯基)-6-(2-羟基六氟异丙基)苯并三唑、2-(2 -羟基-5 -叔丁基苯基)-6-(2-羟基六氟异丙基)苯并三唑、2-(2 -羟基-3 -叔丁基-5’-甲基苯基)-6-(2-羟基六氟异丙基)苯并三唑等衍生物具有多个反应基团,不仅能很好吸收280-380nm的紫外光,并且比C(CF3)_2OH相同位置上是H的普通紫外吸收剂熔点提高了40-60℃,光稳定性和热稳定性也有较大提高,是一类具有潜在应用价值的反应型紫外吸收剂。……   
[关键词]:六氟丙酮;双酚AF;苯并三唑;紫外吸收剂;合成;Schiff碱;微波;2-(4-氨基苯)六氟异丙醇
[文献类型]:博士论文
[文献出处]:南京理工大学2010年