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(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸的合成

朱渊琳

   L-氮杂环丁烷-2-羧酸,又称(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸,简称为L-Aze。1955年,由Fowden从植物铃兰(Convallaria majalis)中分离得到,成为第一个被证实的植物中天然存在的氮杂环丁烷结构。作为一种非典型的氨基酸,已经发现(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸可广泛用于对多肽结构的修饰,以及诸如不对称的羰基还原、Michael加成、环丙烷化和Diels-Alder反应等不对称合成中的多个领域。 本文通过对(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸合成路线的研究,综述了五种可行的合成路线及方法。通过比较,选用以L-天冬氨酸为初始原料合成(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸的路线,即通过酯化反应、活泼氢保护、格氏反应、内酰胺化反应、还原反应、氨基保护、氧化反应、脱保护等反应来合成(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸。分析了每步反应的机理,并对(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸的应用及前景给予展望。 通过热分析、红外、质谱、核磁等分析手段对合成的化合物的结构进行表征。结果表明所得的产物符合目标产物,所合成的化合物的结构、性能指标与设计的目标要求一致,每步反应的收率都在70%以上。可以判定以L-天冬氨酸为初始原料合成(S)-氮杂环丁烷的路线方案切实可行。……   
[关键词]:(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸;合成;氨基保护;结构表征;机理;应用
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:南京理工大学2007年