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新型喹啉衍生物的合成及其性质研究

陈杏芬

   本文首先综述了喹啉衍生物的应用研究进展。根据文献的查阅,我们设计合成四种新的双喹啉衍生物—6,7-二氢-二苯[b,j][1,10]喹啉衍生物,采用的是Friedl(?)nder合成法。我们分别以藜芦醛(1a)、2,5-二甲氧基苯甲醛(1b)、胡椒醛(1c)为起始原料,经硝酸和乙酸酐硝化得到不同取代的邻硝基苯甲醛(2a-2c),再用铁粉和稀盐酸还原(2a-2c)和邻硝基苯甲醛(2d)中的硝基,从而制得不同取代的邻氨基苯甲醛中间体(3a-3d)。四种中间体(3a-3d)分别与1,2-环己二酮(4)进行Friedl(?)nder缩合反应,合成了四种取代基不同的6,7-二氢-二苯[b,j][1,10]喹啉衍生物(5a-5d)。所合成的新喹啉衍生物均通过MS,UV,IR,~1H NMR和~(13)C NMR的结构测定和表征,确证了所合成的化合物与目标化合物的结构相符。其中化合物(5a)和(5c)测定了荧光光谱性质;化合物(5a)和(5d)培养了单晶,并用X-ray进行晶体结构测定。 本文采用紫外滴定光谱法和荧光滴定光谱法研究了双喹啉类化合物(5a-5d)与小牛胸腺(CT)DNA的相互作用。结果显示:四种目标化合物均能在一定的浓度范围内与CT DNA发生相互作用。 本文还对合成反应中的反应条件的多个方面进行了讨论,如溶剂,催化剂,反应温度,反应时间及目标化合物的溶解性等。并对目标化合物的结构波谱数据进行了较详细的解析和讨论。……   
[关键词]:藜芦醛;2;5-二甲氧基苯甲醛;胡椒醛;邻硝基苯甲醛;喹啉衍生物;Friedl(a|¨)nder缩合反应;性质
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:华南师范大学2007年