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白藜芦醇及其类似物与羟基肉桂酸衍生物抗氧化活性研究

程锦春

  存在于葡萄和红葡萄酒中的白藜芦醇(Resveratrol,3,5,4 -三羟基-反-二苯乙烯)是天然的植物抗毒素,具有包括抗氧化活性在内的多种生物活性。我们以白藜芦醇为先导化合物,对其进行了结构修饰,试图找到具有更高抗氧化活性的化合物。因此,我们合成了一系列白藜芦醇类似物,即:3,5-二羟基-反-二苯乙烯(3,5-DHS)、4,4 -二羟基-反-二苯乙烯(4,4 -DHS)、3,4-二羟基-反-二苯乙烯(3,4-DHS)、2,4-二羟基-反-二苯乙烯(2,4-DHS)、3,4,4 -三羟基-反-二苯乙烯(3,4,4 -THS),3,3 4,4 -四羟基-反-二苯乙烯(3,3 4,4 -THS)和3,3 -二甲氧基-4,4 二羟基-反-二苯乙烯(3,3 -DM-4,4 -DHS)并分别研究了它们对水溶性引发剂2,2 -偶氮二(2-脒基丙烷)二盐酸盐(AAPH)和铜离子(Cu~(2+))引发的人血低密度脂蛋白LDL过氧化的抗氧化效应。结果表明,白藜芦醇及其类似物的抗氧化活性顺序为3,3 4,4 -THS~3,3 -DM-4,4 -DHS>3,4-DHS~3,4,4 -THS>2,4,4 -THS>resveratrol~3,5-DHS>4,4 -DHS~2,4-DHS和3,3 4,4 -THS~3,4-DHS~3,4,4 -THS>3,3 -DM-4,4 -DHS>4,4 -DHS>resveratrol~2,4-HS>2,4,4 -THS~3,5-DHS。含有邻二羟基或者4-羟基-3-甲氧基官能团结构的化合物相比于不含此类官能团结构的化合物具有非常高的抗氧化活性。用同样的方法,我们考察了羟基肉桂酸的一系列衍生物,即:咖啡酸(CaA),绿原酸(ChA),芥子酸(SA),阿魏酸(FA)和香豆酸(CoA)的抗氧化活性,活性顺序分别是CaA~ChA>SA>FA>CoA,和CaA~ChA>SA~FA~CoA。本论文还对白藜芦醇及其类似物的氧化产物作了初步研究,通过MS和NMR鉴定,发现氧化产物主要为它们的二聚体。……   
[关键词]:羟基肉桂酸衍生物;白黎芦醇;抗氧化剂;LDL;类似物;化合物;DHS;低密度脂蛋白;抗氧化活性
[文献类型]:博士论文
[文献出处]:兰州大学2006年