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巨豆三烯酮新合成路线的研究与2-甲基咪唑N-烷基化反应研究

宋光富

  受国际卷烟口味的影响,卷烟消费口味逐渐向高香味、低危害、低焦油方向转变。然而,在减害降焦的同时,将伴随着卷烟香气的大量损失。因此,如何弥补香味的损失以及提高烟草香气质量成为当前烟草行业的迫切任务,并由此而推动着烟用添加剂研究和卷烟调香技术的提高和发展。烟用添加剂的研究是烟草化学中一个重要领域。巨豆三烯酮属类胡萝卜素降解产物,是烟草中重要的致香化合物,为油状液体,具有烟草香和辛香底韵,能显著增强烟香,改善吸味,调和烟气,减少刺激性,是卷烟制造中不可缺少的香料,并且也已经广泛应用于香水、化妆品、饮料和食品香精中。通过天然产物提取巨豆三烯酮是其重要来源之一,但巨豆三烯酮在植物中的含量甚微。因此仅靠天然产物提取显然不能满足香料市场的需求。本文通过考查文献报道的有关合成方法,并对各反应方法的优缺点进行了分析比较。对以α-紫罗兰酮为起始原料的传统路线进行了优化,即对制约产品收率的关键步骤——选择性还原和烯丙位氧化进行了较系统的考查,使优化后的路线,其产品总收率达到41%。在此基础上,优化设计出巨豆三烯酮新的合成方法,此方法以α-紫罗兰酮为起始原料,经烯丙位氧化、选择性还原和消去脱水反应合成了巨豆三烯酮,收率达62%,与传统经还原、酯化、烯丙位氧化和高温消去脱水的四步反应路线(收率在30%左右)相比,新方法的具有反应步骤简化、收率高、成本低等优点。N-烷基化反应是有机化学中极为重要的一类反应,其反应产物——N-取代的咪唑类化合物也已经展现出了非常有价值的药学功效。同时,以咪唑N-烷基化产物为原料所制成的咪唑离子液是一种无挥发性的、可循环使用的环境友好试……   
[关键词]:烟草香味物质;巨豆三烯酮;合成;N-烷基化反应
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:贵州大学2006年