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酰基硫脲类化合物的合成、表征及其生物活性研究

张治广

  1.首次采用超声波辐射与相转移催化联用技术合成出了15种结构不对称的双酰基硫脲类化合物(6和6′)和9种分子中含酰胺基团的单酰基硫脲类化合物(17和7′),即9种N-芳基-N′-[4-(N-甲酰基-N′-芳基硫脲)]苯氧乙酰基硫脲(化合物6)、6种N-芳基-N′-[3-(N-甲酰基-N′-芳基硫脲)]苯氧乙酰基硫脲(化合物6′)、3种4-(N-甲酰基-N′-芳基硫脲)苯氧乙酰芳胺(化合物7)和6种3-(N-甲酰基-N′-芳基硫脲)苯氧乙酰芳胺(化合物7′)。为合成新化合物还合成了8个相关的中间体化合物。其中,中间体化合物2和2′,3和3′均采用超声波辐射法合成,并利用正交实验探索出了化合物3和3′的最佳合成条件。通过IR、~1H NMR、~(13)C NMR、APT、1D NOE、2D NMR及元素分析确定了目标产物的结构,对代表性的目标化合物6c和7a的NMR谱进行了详细的研究,对其C、H化学位移进行了全归属,给出了相应的偶合常数J值。采用超声波辐射与相转移催化联用技术合成目标产物的方法具有操作简单、反应条件温和、产率较高等优点,制得的中间体双酰基异硫氰酸酯,不经分离,可直接与芳胺进行亲核加成或亲核取代反应得到目标产物。2.对目标化合物进行了生物活性研究。杀菌、杀虫和除草活性筛选测定实验结果表明,所测试化合物对瓜炭疽病菌(Cl-Coll etotrichum lagenarium)均具有抑制作用,其中6e抑制率最高,达到62.4%;目标化合物7a对黄瓜白粉病菌(Sf-Sphaerotheca fuliginea)有一定的抑制作用。单胺氧化酶活性测定实验表明:大部分目标化合物对单胺氧化酶具有一定的抑制活性,但活性低于对照物司来吉兰(Selegiline):目标化合物对单胺氧化酶的抑制活性亦有差异,其中在1×10~(-3)M下目标化合物6′c和6′d的抑制活性较强,明显高于其它化合物。抗惊……