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苯乙酮不对称还原为手性α-苯乙醇的研究

李明

  我们周围的世界是手性的,构成生命体系的生物大分子的大多数重要的构件仅以一种对映形态存在。生命体系有极强的手性识别能力,不同构型的立体异构体往往表现出极不相同的生理效能。手性分子的对映体可以有几乎完全相同的物理化学性质,甚至有相同的光谱,但是它们之间仍然存在有重要的差别,那就是和其它手性分子间反应性的差别。因此寻求和研究有利于对映体之一的合成方法,特别是得到所需要的单一对映体的化学合成方法——不对称合成成为当前有机化学研究的热点与前沿。随着人们对手性分子认识的不断的深入,人们对单一手性物质的需求量越来越大,对其纯度的要求也越来越高。光学活性醇是手性物质中的一个重要组成部分,在医药、农药、香料等精细化工方面的应用十分广泛。其中具有光学活性的α-苯乙醇,作为一种基本的手性中间体,在手性化合物的合成中具有举足轻重的地位。α-苯乙醇的应用极其广泛,是一种应用前景很好的中间体。本课题研究以苯乙酮为原料,以甲酸钠为还原剂,在有贵金属催化剂存在的条件下进行的水中不对称转移加氢还原的化学反应过程。所用催化剂为以对甲基苯磺酰基修饰的乙二胺为配体和三苯基膦二氯化钌形成的络合物。本课题探索温度、酸度及反应时间等因素对反应结果的影响,通过大量的单因素实验和正交实验进行研究,得到最佳的工艺参数,为进一步的放大实验研究奠定了良好基础。实验结果证明利用甲酸钠在水中进行苯乙酮的不对称转移加氢还原工艺是可行的。本实验具有方法简单、操作条件温和、反应时间短、原料转化率高等优点,所以有必要在本论文的研究基础上作进一步的放大研究,以期实现工业化。……   
[关键词]:手性;对映体;苯乙酮;不对称还原
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:西北大学2006年