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新型防腐剂反丁烯二酸葡萄糖甲酯的合成及抗菌性能研究

郭新竹

  食品防腐剂是一类重要的食品添加剂。苯甲酸、山梨酸极其盐类、对羟基苯甲酸酯类是国内实际使用的三类主要食品防腐剂,但其防腐效果受微生物种类、食品成分、pH 值和溶解性等因素的影响而有一定的使用局限性。因此寻求光谱、高效、低毒的新型防腐剂是目前食品科学研究中的热点之一。经过对数百种防腐剂的结构与活性关系的研究发现:α,β-不饱和羰基结构是防腐剂呈强抗菌活性的有效功能结构。反丁烯二酸二甲酯即为一种含有该功能团的广谱、高效、低毒的防腐剂,但由于其致皮肤过敏性在食品工业中得不到广泛的应用。为了减弱其致敏性,我们设想引入葡萄糖基团,保留其防腐官能团,合成新型防腐剂反丁烯二酸葡萄糖甲酯。 顺丁烯二酸酐亲核性要远远大于相应的酸,也即酯化能力要强于顺(反)丁烯二酸,而且价格低廉,故本论文选用顺丁烯二酸酐、葡萄糖和甲醇为原料来合成目标产物反丁烯二酸葡萄糖甲酯。通过结构化学的计算发现:在葡萄糖的5 个自由羟基中,伯羟基和半缩醛羟基的反应活性最高,这两个是最容易酯化的部位。 有机合成中路线设计是关键的第一步。充分考虑到酯化反应的种类和难易程度,本论文采用如下合成路线:顺丁烯二酸酐先与甲醇反应生成顺丁烯二酸单甲酯,再与亚硫酰氯反应生成反应活性较高的反丁烯二酸单甲酯单酰氯,最后与葡萄糖在二甲基甲酰胺溶液中反应生成目标产物反丁烯二酸葡萄糖甲酯。实验得各步优化工艺条件如下: 1.反丁烯二酸单甲酯的合成工艺为:反应原料顺丁烯二酸酐与甲醇摩尔比为1.1:1,在60℃下反应1 小时后加入6%的催化剂反丁烯二酸单甲酯单酰氯,在70℃下反应2 小时进行转型,反丁烯二酸单甲酯得率可达到86%。2.反丁烯二酸单甲酯的酯化活性不高,所以本论文中将其转化为活性较高的酰氯,反丁烯二酸单甲酯单酰氯合成反应工艺:亚硫酰氯与单甲酯摩尔比为6:1,在100℃下反应40min,此时单酰氯的产率可达到90%以上。3.反丁烯二酸葡萄糖甲酯(GMF)合成工艺:以抗菌能力为指标,反应物配……   
[关键词]:防腐剂;合成;α、β-不饱和羰基结构;反丁烯二酸葡萄糖甲酯;抗菌能力;定量结构-活性相关法
[文献类型]:博士论文
[文献出处]:华南理工大学2002年