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2-亚胺基-噻(噁)唑啉作为受体的荧光探针的设计、合成及光谱研究

崔大为

  设计合成了一系列以2-亚胺基-噻(噁)唑啉为受体的萘酰亚胺类及萘类化合物,并进一步将这些分子用于合成复杂的荧光探针,以获得对质子、阳离子以及特定的水解酶的高识别性能的探针分子。基于分子内氢键原理,设计合成了18个未见报道的以2-亚胺基-噻(噁)唑啉为质子受体的4-哌啶基取代的萘酰亚胺类荧光化合物。其中2a-1、2a-3、2as-1、2as-3、2as-6对pH值变化表现出明显的荧光响应,可以进一步开发应用于深入探索生物大分子氢键形成过程。设计合成了一系列未见报道的以2-亚胺基-噻(噁)唑啉为质子受体的4-吗啉基、4-四氢吡咯基或4-N,N-二甲基胺基取代的萘酰亚胺类荧光化合物,这些化合物对pH变化没有明显的荧光响应。基于PET原理,设计合成了7个未见报道的以双-2-亚胺基-噻(噁)唑啉为阳离子受体的荧光探针。其中3a、3b、3c-1、3c-3和3c-4在Tris-HCl的中性(pH=7.5)缓冲溶液中,于常见的金属离子中(如:Hg~(2+),Cd~(2+),Zn~(2+),NH_4~+,Li~+,Na~+,Mg~(2+),K~+,Ca~(2+),Co~(2+),Ni~(2+),Al~(3+),Cr~(3+),Cu~(2+),Fe~(3+))能够专一性地、淬灭地识别Fe~(3+),并且淬灭效率都能达到90%,同时其他离子的存在基本不干扰这些化合物对于铁离子(Ⅲ)的荧光响应。基于PET原理,设计合成了两个以双2-亚胺基-噻(噁)唑啉为阳离子受体的双萘酰亚胺类荧光分子探针,该类分子可以进一步改造设计成为针对复杂客体的荧光分子探针。设计合成了60个未见报道的以2-亚胺基-噻(噁)唑啉为受体和20个未见报道的以异硫脲为受体的萘酰亚胺类荧光化合物。在和海藻糖酶、凝血酶、胰蛋白酶单独作用时,4b-4可以选择性地识别海藻糖酶和凝血酶,4b-1和4c-2可以高选择性地识别海藻糖酶。研究结果初步验证了利用结构类似酶抑制剂的荧光探针通过溶剂效应来选择性地2一亚胺基一唾(嗯)哇琳作为受体的荧光探针的设计、合成及光谱研究识别特定的水解酶具有可行性,为进一步研究这样的识别作用在生物、医药及农药领域的应用建立了一定的实验基础。关键词:荧光分子探针,蔡酸亚胺,分子识别……   
[关键词]:荧光分子探针;萘酸亚胺;分子识别
[文献类型]:博士论文
[文献出处]:大连理工大学2005年