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具有生物活性的新型咪唑啉酮衍生物的合成与性质研究

丁明武

  唑类杂环由于具有广泛的生物活性而倍受重视,已发现了许多唑类杀菌剂、除草剂、杀虫剂及药物等。本论文研究了应用氮杂Wittig反应,来合成新型咪唑啉酮类化合物,并探索了所合成化合物的波谱性质与生物活性,发现部分化合物具有良好的杀菌活性。共合成了6个系列115个未见报道的咪唑啉酮衍生物。具体研究内容如下:1、提出了合成2-二烷氨基-5-芳基亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮的通用新方法,该方法原料易得、条件温和,收率较高。探讨了碳二亚胺2与亲核试剂的成环反应规律,分离到了部分类胍中间体,提出了反应可能的机理。2、研究了碳二亚胺2与伯胺成环反应的选择性,结果表明优先生成反常的芳氨基成环产物,利用中间体可能的构型解释了实验结果。3、首次研究了碳二亚胺2与1H-1,2,4-三唑在固体碳酸钾存在下的成环反应,结果表明该反应仅生成1-N产物,而且在反应过程中出现了有趣的颜色变化,研究了该成环反应的条件。4、首次研究了碳二亚胺2与酚在碱催化条件下的成环反应,结果表明这是一种温和的制备2-芳氧基咪唑啉酮的新方法。5、首次研究了应用氮杂Wittig反应方法,来合成2-烷(芳)硫基-5-芳基亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮,探讨了反应进行的条件,研究了产物的波谱性质。6、研究了部分咪唑啉酮化合物的生物活性,结果表明此类化合物均未表现出明显的除草活性,但表现出抑菌活性。在50mg/L浓度时,所测化合物有21个对部分菌种表现出100%的抑制活性。其中以12g活性最好,对稻瘟菌、水稻纹枯菌、棉花枯萎菌、苹果轮纹菌及小麦赤霉菌的抑制率均达100%,对芦笋褐斑菌的抑制率亦达81%。其次为17r及17s,对稻瘟菌、水稻纹枯菌、芦笋褐斑菌及苹果轮纹菌的抑制率均达100%。……   
[关键词]:咪唑啉酮衍生物;三唑衍生物;氮杂Wittig反应;碳二亚胺;反应机理;生物活性;杀菌活性
[文献类型]:博士论文
[文献出处]:华中师范大学2002年