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碘催化的芳基烷基酮合成芳基甲酸的研究

徐亮

  芳基甲酸是有机化学中重要的单元化合物,它能够十分容易的转化成相应的酯、酰胺、酰卤、醇等。因此开发一种简便、高效的合成芳基甲酸的方法是十分有意义的。近年来,由于碘廉价、低毒等特点,引起了比较多的关注。本文主要研究使用碘作催化剂,高效、绿色的将芳基烷基酮氧化成相应的芳基甲酸的方法。开发了一种一锅两步将芳基烷基酮氧化成对应的芳基甲酸的方法。芳基烷基酮在I_2/DMSO作用下生成对应的中间体苯基乙二醛,之后加入另一种氧化剂过氧化叔丁醇(TBHP),将中间体氧化成芳基甲酸。以苯乙酮为模型底物,系统性地考察了体系催化剂、溶剂、温度等因素对该反应的影响。研究结果表明:以10 mol%的碘为催化剂,6 equiv.的DMSO为氧化剂,氯苯为溶剂,在130°C反应3 h后,再加入2 equiv.的过氧化叔丁醇(TBHP),反应3 h后,产物苯甲酸的分离收率可达86%。该反应体系适合含各种取代基的芳基烷基酮,芳杂环酮,且均能得到相应芳基甲酸,分离收率为66%-94%。构建了I_2/DMSO+Fe(NO_3)_3.9H_2O/O_2催化氧化体系,成功将芳基烷基酮氧化成芳基甲酸。以苯乙酮为模型底物,考察了铁盐、溶剂、温度等反应条件对该反应的影响。研究表明在最优条件下(10 mol%I_2,10 mol%Fe(NO_3)_3.9H_2O,DMSO为溶剂,氧气氛围下反应12 h)该反应体系适合含各种取代基的芳基烷基酮和活泼仲醇,芳杂环酮,得到分离收率为51%-92%。综上所述,本课题组开发了两种高效、环境友好的催化氧化体系,用于氧化芳基烷基酮制备芳基甲酸。……   
[关键词]:;芳基烷基酮;芳基甲酸;过氧化叔丁醇;
[文献类型]:硕士论文
[文献出处]:浙江工业大学2018年