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维生素B_1在绿色有机合成中的应用和牛蒡苷元的制备及其结构修饰

雷敏

  本论文包括三方面的内容:一、应用维生素B1为催化剂,催化有机反应;二、利用负载了维生素B1的酸性氧化铝为催化剂,催化有机反应;三、从牛蒡子里提取分离有效成分牛蒡苷元,并对牛蒡苷元进行一系列的化学修饰。 绿色化学是近十几年才产生和发展起来的一个新兴的化学分支,它以“原子经济性”为原则,研究如何在生成目的产物的过程中充分利用原料,并减少有害物质的释放。我们课题组研究了以维生素B1为催化剂的有机反应,成功合成了酰胺甲基萘酚,1,2-二氢萘并[1,2-e][1,3]噁嗪-3-酮和14-氢二苯并[a,j]氧杂蒽衍生物。我们还发现维生素B1对Mannich反应,氨基甲酰化反应,Biginelli型反应,Hantzsch反应均有良好的催化效果,而且催化剂容易回收,可重复使用不失活。维生素B1无毒,在酸性条件下稳定,且在工业上有大量生产,因而它廉价易得,以维生素B1为催化剂,应用于有机反应将是一个十分有意义的课题。 非均相催化亦称多相催化作用,是指反应物与催化剂不完全(或完全不)处在同一个相内的催化过程。多相催化的催化剂与产物易分离,腐蚀少,易于同其他过程单元耦合,生产效率高而受到人们的重视。我们研究了以负载了维生素B1的酸性氧化铝为催化剂的非均相反应,通过多组分反应成功合成了8,9,10,12-四氢-苯并[a]氧杂蒽-11-酮和β-酰胺基酮衍生物的合成,收率良好,催化剂容易回收。 牛蒡子是我国传统的一味中药,具有疏风散热、宣肺透疹、消肿解毒、滑肠通便的功效。木脂素是牛蒡子中主要的成分,其中的活性成分以牛蒡苷元的含量最高。研究表明牛蒡苷元具有抗肿瘤、抗病毒、提高免疫力、抗白血病、降血糖、抑制血小板、抗老年性痴呆和肾病治疗等方面的活性,在药理和临床的研究中非常广泛。我们通过优化牛蒡苷元的提取工艺,以3%的提取率得到了牛蒡苷元。同时,我们还对牛蒡苷元进行了一系列的化学修饰,经化学修饰得到的牛蒡苷元衍生物的生物活性正在研究当中。……   
[关键词]:维生素B1;绿色化学;多组分反应;非均相催化;牛篣苷元
[文献类型]:博士论文
[文献出处]:华东理工大学2011年