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Fries重排反应合成杯芳烃酚酮的研究

史春越

  本文以25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃为原料,经由Fries重排反应,一步合成法制备出5,11,17,23-四己酰基-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃(杯[4]芳烃四己酮),并对其合成条件进行了优化。重点考察了催化剂、溶剂以及反应温度和时间等因素对Fries重排产物杯[4]芳烃四己酮收率的影响,从而得出最佳的合成条件:n(25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃):n(催化剂):n(正己酰氯)=1:4:6(摩尔比),硝基苯20ml,50℃反应8小时,70℃反应3小时,杯[4]芳烃四己酮产率达到86.7%。根据实验结果可以看出影响产率的主要因素是催化剂的用量和反应时间,而溶剂用量的影响最小为了探究反应机理,为此我们也考察了中间产物25,26,27,28-四己酰氧基杯[4]芳烃(杯[4]芳烃四己酯)直接发生Fries重排的反应。产物的结构通过红外光谱,核磁氢谱,核磁碳谱等测试手段进行了表征。……